Cantautor con mas de veinte años cantando dentro y fuera de fronteras.
Después de haber integrado el dúo “Los Taiperos”, con el cual graba algunos trabajos como; “Adiós al cantor”, homenajeando a Julio C. Pérez, ex integrante del dúo “Los Hacheros”, quien falleciera en la década del ochenta.
Graba su primer CD como solista en el año 2000 estando radicado en Río Grande del Sur Brasil, titulado “A mis amigos” trabajo editado en forma independiente, grabado en estudio Digital en la ciudad de Pelotas, RS, del cual fueron vendidas mas de 2000 copias.
En el correr de estos años, participó en seis CDs grabados para festivales en Río Grande del Sur y Santa Catarina, Br. En el segundo Martín Fierro (2002) de la canción Nativa en la ciudad de Santana do Livramento, RS gana el tercer puesto con la canción “En soledad”, obra de su autoría. Participa en el festival “Canto del Jaguar”, en la ciudad del Yaguarí, RS, gana el trofeo al mejor arreglo con “La milonga negra”. En la tercer Zapecada de la canción, en Santa Catarina, Brasil, participa con la canción “Gustito a pitanga” de Ruben Lena, con un publico de 300.000 personas. En la ciudad de Cajoeira do Sul, participa con la milonga “Canto y campo” acompañado en esta oportunidad por el escritor gaucho y pallador Xirú Antunez.
A mediados del 2002 junto a Pepe Guerra, Numa Moraes y Cristiano Quevedo (Brasil) graban en el estudio Digital de la ciudad de Pelotas y es editado por la productora “Centauro Discos”, “Cantos de la Patria Grande” del cual se registra una venta de casi 10.000 ejemplares.
En el año 2003 lanza su segundo trabajo como solista, que lleva el nombre “En verde y azul”, esta obra es una parcería con el escritor río grandense Mauricio R. Martims, donde todas las musicas pertenecen a Oscar Massitta y las letras mitad a Mauricio en portugués y la otra mitad a Oscar en español, todas las canciones son interpretadas por él mismo (a ser editado en Brasil, 2004)
En el 2004, el tercer trabajo discográfico se llama “Andacaminos” grabados para el sello “La canción nuestra” en el estudio “Tiro al aire” (Uruguay) entre los meses diciembre 2003 y junio del 2004. Este trabajo es el reencuentro de Oscar Massitta con el pueblo oriental, con ritmos tales como serraneras, milongas, candombes, etc. Siendo la mayoría de las composiciones de su autoría y acompañado en esta oportunidad por dos excelentes músicos uruguayos, Alfredo Leiros y Fernando Callejas, con el cual divide los arreglos del disco.
Actualmente Oscar Olimar Massitta se encuentra radicado en La ciudad de Lages SC. Brasil y desde el 2010 a realizado numerosas presentaciones en los dos países, Sala Zitarrosa, junto al Dúo Tacuruses, Fiesta de la Rural del prado y en la mayoría de los festivales de Uruguay, A orillas del Olimar, Festival de Durazno y La Patria Gaucha en Tacuarembo, entre otros. En Rs Brasil en el El Reponte de la Cançao Gaucha 2010 - 2011 Sala Zitarrosa, junto a Carlos Malo, Sao Lorenzo do Sul RS. Festival Ronda da Cançao em lages SC. Festival de Musicanto, Santa Rosa Rs.Trabajos discográficos mas recientes, CD, Manantiales, sello "la canción Nuestra" Uruguay. CD Cantos de lucha y Esperanza, "Grabadora Vertical"Rs. Brasil.
